История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, человек зрелого возраста. В прошлом он вёл активную личную жизнь, проводя время в компании куртизанок. Количество его связей за многие годы было значительным.

Один из подчинённых Ёносукэ заключает пари. Он утверждает, что сможет провести ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой при первой же встрече. Ёносукэ решает помочь своему сотруднику и берётся организовать эту встречу. Для достижения цели он использует свои знания в области романтических отношений и личное обаяние. Сюжет основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».